终于，迎来了最后的决战。
西恩赛前动员，希望球员们拿出精彩的发挥，再决战当中战胜对手，卫冕意甲，创造历史。
然而比赛的进程并没有如西恩所料，米兰虽然压制了对手的进攻，多次射门全部命中门框，但全都被塞萨尔化解。反而在第83分钟被帕齐尼偷袭得手。
在仅剩的最后不到10分钟时间里，米兰围攻对手企图扭转局势，但均无功而返，反而在最后一分钟被国米打出快速反击，又是帕齐尼的闪击，米兰0-2落后，已无力回天。
最后米兰在圣西罗输掉了这次争冠的决战，赛季被国米双杀！赛季结果是以5分之差名列亚军，卫冕失败。

米兰作为联赛亚军，收获了1300万欧元的奖金。
贝拉尔迪以44球领先第二名15个进球的成绩，强势卫冕金靴。
助攻榜上，迪巴拉和贝拉尔迪分列第二、第三名。
贝拉尔迪以完美的表现成为意甲联赛的赛季最佳球员，和伦茨、阿巴特、凯撒拉、佩蒂特共同入选最佳阵容。

联赛结束后，意大利媒体对本赛季四大皆空的米兰并没有出现口诛笔伐的情况，反而给出了很高的评价，大部分媒体都认识以米兰目前的阵容厚度，三线作战的情况下打出这样的成绩已实属难得。

欧冠决赛，切尔西2-0战胜巴萨。
进入半决赛的米兰获得了欧足联300万欧元的奖金。
俱乐部排名，米兰已经上升到了13位。

对于14-15赛季，西恩有自己的分析总结：阵容厚度和板凳深度不够，是米兰本赛季功亏一篑的主要原因，三线作战的压力导致米兰在赛季下半段几乎疲于奔命，靠着争冠卫冕的一口气才和国米硬扛到最后一轮。欧冠和意大利杯都打到了半决赛，看似成绩不错其实已经是球队实力的极限了。所以，西恩在赛季刚一结束就开始了新赛季的引援和转会工作。

西恩花费了2259万欧元从费内巴切引进了年轻的前锋斯托克。
签下斯托克之后，西恩决定新赛季将由斯托克、迪巴拉和贝拉尔迪组成前场攻击线，而维拉蒂的位置将进行后撤担纲组织型中场，占据原本属于马里加的主力位置。因此，西恩决定将马里加挂牌出售，收获了1176.7万欧元。

7月1日，斯托克加盟的新闻发布会如期举行。
发布会上，西恩对媒体表示：斯托克的加盟将是米兰新赛季的一笔重要签约，相信斯托克会在米兰创造新的历史。

随后西恩又从瑞士豪门巴塞尔签下了斯托克尔。
相比于科曼，斯托克尔的速度更快，盘带能力也更为出色。于是西恩转手将科曼以1252万欧元的价格出售。

15-16赛季开始之前，米兰的转会工作就已经结束，新的主力阵容也随之呈现。
25人的一线队阵容，3名门将，8名后卫，7名中场，7名前场攻击手，而且都具备出场能力。新赛季，西恩的目标仍然是剑指欧冠、联赛、杯赛三冠王。

2015年8月1日，正式进入新赛季的工作。财务结算出炉，米兰账上拥有超过1亿欧元的现金。西恩这下终于可以聘请全球最顶级的教练、体能教练、队医和球探了。

说干就干，西恩立刻将工作人员来了一个大换血，顶级的教练、体能教练、队医和球探走马上任。

新赛季伊始，西恩在集训第一堂课上向队员们训话，传递了俱乐部的新赛季目标：剑指三冠王。

15-16赛季联赛首轮米兰客场挑战拉齐奥，第22分钟维拉蒂破门。
下半场65分钟，迪巴拉直塞，贝拉尔迪反击得手，2-0。
比赛结束前，贝拉尔迪再进一球，锁定胜局。
米兰客场3-0大胜拉齐奥，取得开门红。

欧足联年度颁奖礼，大卫·路易斯带领切尔西拿下欧冠冠军，荣膺欧洲足球先生。米兰的伦茨获得最佳门将，佩蒂特获得最佳中场奖项。转会到皇马的蒂亚戈-席尔瓦获得最佳后卫。梅老板荣膺最佳前锋，但赛季的总进球数还不及贝拉尔迪的一半。

第2轮米兰5-2大胜热那亚。
第3轮米兰爆出大冷门，主场1-2不敌法兰克福。
3轮过后，米兰2胜1负，排名第6.