西恩眼睁睁看着帕托去了巴萨。4200万欧元的转会费，比米兰正稿俱乐部的资金都多，西恩无能为力。

2014年的夏天，发生了几笔重要转会，西恩预感他们讲直接影响欧洲足坛的格局。
先是皇马花了6382万从那不勒斯引进了伊涅斯塔，引发轩然大波。因为伊涅斯塔转会那不勒斯只有半个赛季，意大利媒体都以为那不勒斯要再度崛起的时候，小白却转头去了皇马。欧洲媒体纷纷猜测：伊涅斯塔为了叛逃皇马而把那不勒斯作为跳板，而这中间伊涅斯塔的经纪人和皇马的弗洛伦蒂诺是实际操纵者。
皇马还引进了从米兰流落海外的弟媳。这两笔转会让皇马实力陡增，掀翻巴萨的意图非常明显。
皮尔洛在巴萨呆了仅仅1个赛季，因为和哈维位置功能都有重叠，加上不适合拉玛西亚的体系，被甩卖给了国米。
拜仁斥巨资从巴萨买入了丹尼-阿尔维斯。
一直在美国大联盟踢球的内斯塔，状态保持良好，竟然接受了罗马的邀请回归意甲，刚到罗马的那天内斯塔的座驾遭到了拉齐奥球迷围攻。
尤文也不甘落后，从拜仁引进了里贝里，继续壮大球队边路的实力。

为了给小将安布罗西尼腾位置，西恩不得不在夏窗开启之前忍痛出售了费尔南多这名主力后腰，87.2万的转会费有点甩卖的味道，毕竟这是新晋意甲冠军的主力后腰啊。不过考虑到球员的身价一直没能涨起来，加上俱乐部的年轻化策略，西恩只能低价将其出售。

新赛季开始之前，西恩就已经完成了球队的引援和转会工作。一线队25名球员的配置，足以应付三线作战的需求。尤其是前场，拥有贝拉尔迪、艾德里索夫、欧文三大中锋，魏斯、科曼、维拉蒂、迪巴拉四名攻击性中场，让西恩拥有足够丰富的战术变化来攻击对手的球门。而阿巴特回归后，加上凯撒拉、巴桑格、古伊甘，四大边卫的存在，让两条边路的实力也获得很大提升。

7月底，巴桑格在夏季拉练当中遭遇了重伤，将休息5周时间。

2014年7月31日，赛季总结报告新鲜出炉，夺得意甲冠军让米兰的俱乐部排名飙升了105位，排到了第40名。

2014-2015赛季伊始，财务部门汇报了赞助商和球迷俱乐部会员费的收入，加起来有1900多万，真是一大笔钱啊！

西恩给球队训话，告诫大家虽然取得了上个赛季的意甲冠军，但这并不意味着我们就取得成功了，新赛季球队将剑指欧冠，并努力实现“三冠王”的伟业！
同时西恩恢复了米兰更衣室“骑士桌”的传统，由骑士桌成员（队委会）选举出了球队的四大队长，在球队训话时西恩也公布了队长的名单：第一队长佩蒂特、第二队长罗马尼奥利、第三队长阿巴特、第四队长安布罗西尼。

面对俱乐部账面上3800多万的资金，球队引援工作也基本完成，西恩果断的花大价钱聘请了新的教练、体能教练、队医和球探。其中，西恩对新聘请的来自西班牙的顶级球探给予厚望，希望能够通过他的能力实现德西里奥、沙拉维、默克尔三名米兰年轻球员的回归！
来自巴西的运动医学专家罗格内拉尔，西恩希望伤病不再成为球队前进路上的绊脚石。
来自韩国的体能教练，虽然不是顶级，但以全方位提升球员的运动能力而著称。
和西恩同样来自中国的教练向应海，是西恩在青训学院的同学加同胞，西恩看中的是他培养年轻球员的能力。

虽然引援工作基本技术，但西恩一直在求购海湾梅西奥马尔，不料奥马尔却再次拒绝了米兰，理由竟然是“对加入下游俱乐部不感兴趣”，米兰可是刚刚拿下意甲冠军的球队啊，西恩表示很受伤。

14-15赛季意甲首战，米兰客场挑战那不勒斯。开场22分钟，维拉蒂就助攻贝拉尔迪打破僵局。
12分钟后，因西涅禁区内盘带突破了C-拉莫斯、马里加和佩蒂特三人的防守，一脚低射扳平比分。
知道下半场67分钟，米兰才由贝拉尔迪左脚兜射再次取得领先。
然而顽强的那不勒斯在86分钟扳平了比分，拉维奇助攻，卡瓦尼进球。
然而，西恩的神奇换人最终决定了比赛。第88分钟，替补上场的两名球员杀死了比赛。科曼左路下底传中，魏斯中路头球破门，绝杀那不勒斯。
最终米兰取得联赛开门红，客场3-2的比分从那不勒斯带着3分。

8月31日，欧足联年度盛典揭幕，C罗力压梅球王获得金球奖。

联赛第二轮，米兰客场挑战乌迪内斯。开场仅仅2分钟，米兰就遭遇打击，被乌鸡10号苏莱曼尼偷袭得手。
第35分钟，巴桑格左路斜传禁区前沿，马里加推射扳平。
下半场52分钟，又是苏莱曼尼，帮助乌鸡再次领先。
尽管此后米兰围攻乌鸡球门，但是多脚射门都被乌鸡的门神汉达诺维奇拒之门外。最终米兰客场饮恨，遭遇赛季首败。

欧冠分组出炉，米兰作为第三档球队和阿贾克斯、葡萄牙体育分在了D组。媒体纷纷预测：D组和汇集了大巴黎、勒沃库森、热刺、维拉利尔的G组将成为本届欧冠小组赛的两个死亡之组。

意甲第三轮，米兰主场3-1轻取法兰克福，迪巴拉传射、贝拉尔迪梅开二度。