欧冠八强对阵抽签出炉，英超和意甲都遭遇内战，米兰对阵尤文，切尔西和阿森纳相爱相杀。

意大利杯半决赛打开，米兰首回合坐镇主场迎战乌鸡。
第58分钟，阿巴特禁区线上绊倒巴内托，任凭米兰众将如何抗议，裁判还是判罚了点球。
巴内托亲自操刀主罚命中，米兰主场0-1落后。
随后米兰全场围攻对手，汉达诺维奇一直表现神勇，数次化解米兰的射门，堪称神扑制造机。直到第87分钟米兰才由维拉蒂禁区内补射将比分扳平。
最终米兰主场1-1和乌鸡战平。
罗马主场1-3输球，让国米预定了一张决赛门票。

两天后次回合开打，中间还有一场国家队比赛，西恩担心影响米兰将士的体力。
开场仅仅8分钟，米兰就遭遇打击，托尔金一脚无解远射洞穿米兰球门。
随后米兰耐心的掌控了比赛，75分钟贝拉尔迪禁区右路内切后左脚兜射，扳平比分。90分钟鏖战后进入加时赛。
就当所有人都以为会迎来点球大战的时候，米兰遭遇致命一击。第120分钟，阿毛里头球摆渡，乌鸡10号球员头球接力破门，米兰门将伦茨毫无办法。
最终米兰客场1-2饮恨加时赛，失去了进军意大利杯决赛的机会。
国米在主场毫不留情的5-0血洗罗马，与乌鸡会师决赛。

欧冠1/4决赛首回合开打，米兰主场0-0战平尤文图斯。
剩下三场比赛全是客场球队获胜。

回到联赛，米兰主场2-0战胜博洛尼亚。
国米也在主场5-2大胜杜伊斯堡。
米兰仍然以2分的差距，继续紧咬国米，而罗马以6分之差排在米兰身后。

和尤文图斯的欧冠比赛第二回合开打，米兰将做客阿尔卑球场。
开场仅仅4分钟，米兰就取得进球，魏斯突入禁区后横穿门前，贝拉尔迪一蹴而就。
第61分钟，埃利亚禁区内做出精彩盘带后射门，米兰后卫猝不及防，门将伦茨也扑救不及，被尤文图斯扳平比分。
66分钟，米兰获得点球机会，佩蒂特冷静施射，再次领先。
72分钟，迪巴拉禁区前接凯撒拉传球后，左脚兜射破门，扩大领先优势。
75分钟，德尔皮耶罗进球，比分变成2-3。
77分钟，阿巴特斜传，贝拉尔迪突入禁区后左脚小角度破门，将比分锁定为4-2。
最终米兰客场4-2战胜尤文图斯，挺进欧冠四强。
国米两回合以6-0的总比分晋级，可怜的热刺被按在地上摩擦。切尔西和巴萨也分别战胜对手。四强里面都是超级豪门，半决赛米兰将对阵宇宙队巴萨，加上联赛一路追赶国米，西恩和全队都肩负着巨大压力。

回到联赛，第33轮，米兰客场挑战罗马。开场仅仅10分钟，马里加禁区右路横穿门前，魏斯抢在罗马门将之前一脚捅射破门，米兰1-0。
第15分钟，贝拉尔迪禁区内面对门将，冷静的将球传到门前，魏斯梅开二度，打空门得手。
32分钟，马里加再次送上助攻，45度斜传禁区，迪巴拉头球破门。3-0。
下半场刚刚开场不久，罗马队员慌乱之中自摆乌龙，米兰4-0领先。
58分钟，贝拉尔迪禁区左侧连续盘带之后内切左脚低射破网，米兰5-0。
64分钟，迪巴拉直塞禁区，贝拉尔迪高速插上后左脚破门，米兰6-0。
最终米兰客场6-0大胜罗马，与对手的分差拉大到了9分。而媒体纷纷用“罗马惨案”作为标题报导了本场比赛，对于米兰的疯狂进攻表现大肆渲染。
国米客场被切塞纳逼平，米兰似乎看到了卫冕的曙光。
双方平分，国米凭借上半程对米兰的胜负关系而位居榜首。

34轮，米兰客场挑战尤文图斯。开场仅仅8分钟，贝拉尔迪就接魏斯传球破门，为米兰取得领先。
33分钟，贝拉尔迪投桃报李，助攻魏斯破门。
40分钟，亚昆塔头球摆渡，皮耶罗小禁区线上垫射破门，为尤文扳回一城。
76分钟，贝拉尔迪晃过斯托拉里打空门得手，米兰3-1领先。
85分钟，又是贝拉尔迪，几乎单挑尤文整条防线，不仅自己上演帽子戏法，更是将比分锁定为4-1。
米兰在阿尔卑球场取得一场酣畅淋漓的大胜。
国米也取得胜利，与米兰同分继续领跑积分榜。

欧冠半决赛开始，米兰首回合在主场迎来巴萨的挑战。
在双方你来我往的进球大战中，米兰主场3-4落败。
另一边切尔西主场1-1战平国米。

跟巴萨的大战消耗了球队的战斗力，回到联赛米兰被杜塞尔多夫3-3逼平。
积分再次落后国米2分，位居次席。

欧冠半决赛次回合打响，米兰将做客诺坎普。赛前无人看好首回合在主场3-4落后的米兰，但西恩却不这样想。
19分钟，贝拉尔迪敲开了巴尔德斯把守的球门。
34分钟，佩德罗传中，阿费莱头球扳平。
半场结束前巴萨获得点球良机，17岁的伦茨表现神勇扑出了梅西的点球。
下半场57分钟，贝拉尔迪再次羞辱了皮克，几乎是在和第一球相同的位置再次破门。
仅仅2分钟后，贝拉尔迪突入禁区后横传门前，迪巴拉卧射破门。米兰客场3-1领先，这个比分如果保持到终场米兰晋级欧冠决赛。这个进球也让场边的西恩振臂高呼。
此后巴萨一直围攻米兰球门，一直到补时阶段的最后一次进攻，神奇的AI又拿出了惊人的表现，米兰门将伦茨莫名其妙的选择了向边路出击，结果巴萨球员传中，伊布头球砸中横梁下沿之后被门线上的佩德罗将球撞进球门。米兰虽然客场3-2战胜了巴萨，但因客场进球少对方一个而被淘汰。
赛前媒体预测的巴萨将获得大胜比赛将一边倒的局面并没有出现，虽然米兰被淘汰出局，但整场比赛米兰的表现远远胜过对方。赛后新闻发布会上，有媒体质疑米兰年轻门将伦茨最后时刻的冒失出击导致球队出局，但西恩强势回怼：如果不是他扑出了梅西的点球，或许比赛在中场休息之前就结束了。而另一场比赛结果同样出乎意料，势均力敌的情况并没有出现，切尔西以一场5-0将国米打的找不着北。最终巴萨和切尔西会师决赛。

欧冠半决赛输球后，西恩将全部精力都放回了联赛。还剩3轮，差距2分，最后一轮将是和国米直接较量，西恩的意图很明显：前两轮维持2分的差距，最后一轮在圣西罗击败对手夺冠，毕竟不能奢望国米这样强大的对手很难犯错。

36轮，米兰主场4-1战胜拉齐奥。
不出西恩所料，国米客场4-0大胜卡利亚里，把欧冠半决赛惨败的怒火撒在了对手身上。

第37轮，米兰客场挑战黑马热那亚，半场结束前凯撒拉传中，贝拉尔迪头球破门。
然而下半场开场仅仅7分钟，热那亚就扳平了比分。
随后米兰狂攻对手，但热那亚为了确保欧联杯的资格也毫不示弱，双方打非常胶着。而国米那边传来消息，他们早早领先对手切沃。难道本轮比赛米兰就将失去争冠的最后机会吗？好在最后时刻，贝拉尔迪带球突入禁区后横传门前，替补上场的科曼推射空门打进制胜球，让米兰保住了争冠的希望。

国米在主场毫不手软，以4-1的比分战胜切沃。
最终的冠军归属将在最后一轮的圣西罗球场见分晓。

意大利杯决赛的赛果传来，国米2-0战胜乌迪内斯夺魁。

贝拉尔迪获得最佳射手，与伦茨、阿巴特、佩蒂特一起入选最佳阵容。
米兰获得50万欧元的赛事奖金和36万的赞助奖金。