跟巴萨的大战消耗了球队的战斗力，回到联赛米兰被杜塞尔多夫3-3逼平。
积分再次落后国米2分，位居次席。

欧冠半决赛次回合打响，米兰将做客诺坎普。赛前无人看好首回合在主场3-4落后的米兰，但西恩却不这样想。
19分钟，贝拉尔迪敲开了巴尔德斯把守的球门。
34分钟，佩德罗传中，阿费莱头球扳平。
半场结束前巴萨获得点球良机，17岁的伦茨表现神勇扑出了梅西的点球。
下半场57分钟，贝拉尔迪再次羞辱了皮克，几乎是在和第一球相同的位置再次破门。
仅仅2分钟后，贝拉尔迪突入禁区后横传门前，迪巴拉卧射破门。米兰客场3-1领先，这个比分如果保持到终场米兰晋级欧冠决赛。这个进球也让场边的西恩振臂高呼。
此后巴萨一直围攻米兰球门，一直到补时阶段的最后一次进攻，神奇的AI又拿出了惊人的表现，米兰门将伦茨莫名其妙的选择了向边路出击，结果巴萨球员传中，伊布头球砸中横梁下沿之后被门线上的佩德罗将球撞进球门。米兰虽然客场3-2战胜了巴萨，但因客场进球少对方一个而被淘汰。
赛前媒体预测的巴萨将获得大胜比赛将一边倒的局面并没有出现，虽然米兰被淘汰出局，但整场比赛米兰的表现远远胜过对方。赛后新闻发布会上，有媒体质疑米兰年轻门将伦茨最后时刻的冒失出击导致球队出局，但西恩强势回怼：如果不是他扑出了梅西的点球，或许比赛在中场休息之前就结束了。而另一场比赛结果同样出乎意料，势均力敌的情况并没有出现，切尔西以一场5-0将国米打的找不着北。最终巴萨和切尔西会师决赛。

欧冠半决赛输球后，西恩将全部精力都放回了联赛。还剩3轮，差距2分，最后一轮将是和国米直接较量，西恩的意图很明显：前两轮维持2分的差距，最后一轮在圣西罗击败对手夺冠，毕竟不能奢望国米这样强大的对手很难犯错。

36轮，米兰主场4-1战胜拉齐奥。
不出西恩所料，国米客场4-0大胜卡利亚里，把欧冠半决赛惨败的怒火撒在了对手身上。

第37轮，米兰客场挑战黑马热那亚，半场结束前凯撒拉传中，贝拉尔迪头球破门。
然而下半场开场仅仅7分钟，热那亚就扳平了比分。
随后米兰狂攻对手，但热那亚为了确保欧联杯的资格也毫不示弱，双方打非常胶着。而国米那边传来消息，他们早早领先对手切沃。难道本轮比赛米兰就将失去争冠的最后机会吗？好在最后时刻，贝拉尔迪带球突入禁区后横传门前，替补上场的科曼推射空门打进制胜球，让米兰保住了争冠的希望。

国米在主场毫不手软，以4-1的比分战胜切沃。
最终的冠军归属将在最后一轮的圣西罗球场见分晓。

意大利杯决赛的赛果传来，国米2-0战胜乌迪内斯夺魁。

贝拉尔迪获得最佳射手，与伦茨、阿巴特、佩蒂特一起入选最佳阵容。
米兰获得50万欧元的赛事奖金和36万的赞助奖金。

终于，迎来了最后的决战。
西恩赛前动员，希望球员们拿出精彩的发挥，再决战当中战胜对手，卫冕意甲，创造历史。
然而比赛的进程并没有如西恩所料，米兰虽然压制了对手的进攻，多次射门全部命中门框，但全都被塞萨尔化解。反而在第83分钟被帕齐尼偷袭得手。
在仅剩的最后不到10分钟时间里，米兰围攻对手企图扭转局势，但均无功而返，反而在最后一分钟被国米打出快速反击，又是帕齐尼的闪击，米兰0-2落后，已无力回天。
最后米兰在圣西罗输掉了这次争冠的决战，赛季被国米双杀！赛季结果是以5分之差名列亚军，卫冕失败。

米兰作为联赛亚军，收获了1300万欧元的奖金。
贝拉尔迪以44球领先第二名15个进球的成绩，强势卫冕金靴。
助攻榜上，迪巴拉和贝拉尔迪分列第二、第三名。
贝拉尔迪以完美的表现成为意甲联赛的赛季最佳球员，和伦茨、阿巴特、凯撒拉、佩蒂特共同入选最佳阵容。

联赛结束后，意大利媒体对本赛季四大皆空的米兰并没有出现口诛笔伐的情况，反而给出了很高的评价，大部分媒体都认识以米兰目前的阵容厚度，三线作战的情况下打出这样的成绩已实属难得。

欧冠决赛，切尔西2-0战胜巴萨。
进入半决赛的米兰获得了欧足联300万欧元的奖金。
俱乐部排名，米兰已经上升到了13位。

对于14-15赛季，西恩有自己的分析总结：阵容厚度和板凳深度不够，是米兰本赛季功亏一篑的主要原因，三线作战的压力导致米兰在赛季下半段几乎疲于奔命，靠着争冠卫冕的一口气才和国米硬扛到最后一轮。欧冠和意大利杯都打到了半决赛，看似成绩不错其实已经是球队实力的极限了。所以，西恩在赛季刚一结束就开始了新赛季的引援和转会工作。

7月1日，斯托克加盟的新闻发布会如期举行。
发布会上，西恩对媒体表示：斯托克的加盟将是米兰新赛季的一笔重要签约，相信斯托克会在米兰创造新的历史。

随后西恩又从瑞士豪门巴塞尔签下了斯托克尔。
相比于科曼，斯托克尔的速度更快，盘带能力也更为出色。于是西恩转手将科曼以1252万欧元的价格出售。

15-16赛季开始之前，米兰的转会工作就已经结束，新的主力阵容也随之呈现。
25人的一线队阵容，3名门将，8名后卫，7名中场，7名前场攻击手，而且都具备出场能力。新赛季，西恩的目标仍然是剑指欧冠、联赛、杯赛三冠王。