在杯户酒店事件中，两人遇到了皮斯科，可以说是柯哀第一次合作对付组织了。
然而这次两人的合作究竟是怎样开始的，合作之中的态度是什么呢？
柯南打算追踪组织，被灰原唠叨时候，柯南非常生气的呵斥了她。

而在柯南打算接近组织的时候，灰原也表示自己既没有正义感，还十分坦率地承认了自己没有作用。

然而后来灰原还是跟进去了，这是为什么呢？

这里灰原直接承认了她跟进去的理由，就是不想继续让柯南叫她“凶手”。因为柯南的正义感让他不能接受灰原的所作所为——一直叫她凶手，这也解释了为什么柯南刚刚呵斥了灰原，因为在柯南心里，灰原是凶手而非同伴，所以自然没有好态度。我们可以推断，柯南之前对灰原的不耐烦，促使了灰原想表现得积极一些，改善一下自己在柯南心中的形象。
跟着柯南上战场就会面临危险，这时候灰原的态度非常干脆，放弃——并且认为即使逃脱了也会立刻再次被找到。

其实灰原对逃脱没有自信可以理解，毕竟落在了组织手里面逃脱可能需要运气。但是说就算逃走了也会立刻被抓住就让人不太理解，既然连躲避组织都这么没信心，那么当时为什么要费力气逃去找工藤新一，还要住到博士家里呢？难不成是为了连累他们嘛？——显然不是，这只是一句吐槽。但这里体现了灰原对组织真正的态度：躲得了就躲，遭遇组织就认命，总之是没有任何对抗的决心的。
事件解决后，面临如何继续躲避组织的问题，这时候柯南怎么做的呢？


柯南意识到了一个问题，组织对灰原的了解让他们对灰原的行动了如指掌，那么柯南就可以根据灰原直觉的行动计算组织的行动。因此，既然灰原按照自己的意思会继续逃避，那么守在原地就是最安全的。
杯户事件过去后，灰原改变了柯南认为她是杀人组织帮凶的印象，仅此而已。
灰原遇到事情想放弃，而柯南意识到，通过掌握灰原的想法，可以反过来推测组织的下一步行动。
并肩作战对于此时刚刚改变坏印象的柯南来说实在是太早了。