7月底，巴桑格在夏季拉练当中遭遇了重伤，将休息5周时间。

2014年7月31日，赛季总结报告新鲜出炉，夺得意甲冠军让米兰的俱乐部排名飙升了105位，排到了第40名。

2014-2015赛季伊始，财务部门汇报了赞助商和球迷俱乐部会员费的收入，加起来有1900多万，真是一大笔钱啊！

西恩给球队训话，告诫大家虽然取得了上个赛季的意甲冠军，但这并不意味着我们就取得成功了，新赛季球队将剑指欧冠，并努力实现“三冠王”的伟业！
同时西恩恢复了米兰更衣室“骑士桌”的传统，由骑士桌成员（队委会）选举出了球队的四大队长，在球队训话时西恩也公布了队长的名单：第一队长佩蒂特、第二队长罗马尼奥利、第三队长阿巴特、第四队长安布罗西尼。

面对俱乐部账面上3800多万的资金，球队引援工作也基本完成，西恩果断的花大价钱聘请了新的教练、体能教练、队医和球探。其中，西恩对新聘请的来自西班牙的顶级球探给予厚望，希望能够通过他的能力实现德西里奥、沙拉维、默克尔三名米兰年轻球员的回归！
来自巴西的运动医学专家罗格内拉尔，西恩希望伤病不再成为球队前进路上的绊脚石。
来自韩国的体能教练，虽然不是顶级，但以全方位提升球员的运动能力而著称。
和西恩同样来自中国的教练向应海，是西恩在青训学院的同学加同胞，西恩看中的是他培养年轻球员的能力。

虽然引援工作基本技术，但西恩一直在求购海湾梅西奥马尔，不料奥马尔却再次拒绝了米兰，理由竟然是“对加入下游俱乐部不感兴趣”，米兰可是刚刚拿下意甲冠军的球队啊，西恩表示很受伤。

14-15赛季意甲首战，米兰客场挑战那不勒斯。开场22分钟，维拉蒂就助攻贝拉尔迪打破僵局。
12分钟后，因西涅禁区内盘带突破了C-拉莫斯、马里加和佩蒂特三人的防守，一脚低射扳平比分。
知道下半场67分钟，米兰才由贝拉尔迪左脚兜射再次取得领先。
然而顽强的那不勒斯在86分钟扳平了比分，拉维奇助攻，卡瓦尼进球。
然而，西恩的神奇换人最终决定了比赛。第88分钟，替补上场的两名球员杀死了比赛。科曼左路下底传中，魏斯中路头球破门，绝杀那不勒斯。
最终米兰取得联赛开门红，客场3-2的比分从那不勒斯带着3分。

8月31日，欧足联年度盛典揭幕，C罗力压梅球王获得金球奖。

联赛第二轮，米兰客场挑战乌迪内斯。开场仅仅2分钟，米兰就遭遇打击，被乌鸡10号苏莱曼尼偷袭得手。
第35分钟，巴桑格左路斜传禁区前沿，马里加推射扳平。
下半场52分钟，又是苏莱曼尼，帮助乌鸡再次领先。
尽管此后米兰围攻乌鸡球门，但是多脚射门都被乌鸡的门神汉达诺维奇拒之门外。最终米兰客场饮恨，遭遇赛季首败。

欧冠分组出炉，米兰作为第三档球队和阿贾克斯、葡萄牙体育分在了D组。媒体纷纷预测：D组和汇集了大巴黎、勒沃库森、热刺、维拉利尔的G组将成为本届欧冠小组赛的两个死亡之组。

意甲第三轮，米兰主场3-1轻取法兰克福，迪巴拉传射、贝拉尔迪梅开二度。

第四轮，米兰主场迎战巴勒莫。第20分钟，贝拉尔迪接迪巴拉禁区内横传攻门得手。
然而仅仅两分钟后，巴勒莫就由埃尔南内斯扳平了比分。
此后巴勒莫一直死守城门，米兰多次进攻都无功而返。直到第80分钟，安布罗西尼直塞，迪巴拉晃过门将后打空门得手，帮助米兰再次领先。
最终，米兰主场2-1拿下对手，4轮拿到9个联赛积分。

欧冠战火重燃，小组赛第一场对阵罗马尼亚的加拉迪钢铁队。这是西恩治下的米兰第一次参加欧冠。
第11分钟，贝拉尔迪就单刀破门。
25分钟，贝拉尔迪带球突破后横传门前，但=机敏的迪巴拉推射空门，2-0。
下半场54分钟，迪巴拉助攻，魏斯再下一城。
65分钟，阿巴特下底传中，贝拉尔迪中路投球破门，比分定格为4-0。
最终米兰获得欧冠开门红，大比分战胜对手。纵观全场比赛，米兰占据着绝对的优势，超强的控制力让罗马尼亚豪门居然只获得两脚射门机会。
赛后，米兰力压阿贾克斯排名小组第一。欧洲的许多媒体对西恩的这支米兰赞赏有加，更有媒体评论：这场比赛仿佛看到了米兰王朝复兴的曙光。

联赛第5轮，米兰主场对阵卡塔尼亚，上半场罗马尼奥利首开记录，迪巴拉第90分钟杀**赛，米兰主场2-0取胜。
积分榜上，米兰以3分之差落后国米，位居次席。

意大利杯即将开打，米兰和那不勒斯一起被分在了上半区。
首轮第一回合米兰主场对阵锡耶纳。
33分钟，维拉蒂助攻贝拉尔迪首开记录。
54分钟，迪巴拉扩大比分。
最终米兰主场2-0取得意大利杯开门红。赛后数据统计看出，米兰的控制力实在恐怖。