冬歇期前最后一场比赛，米兰客场被卡利亚里2-2逼平。
好在国米也战平对手，米兰继续8分领跑积分榜，拿下半程冠军。

2014年1月1日，意大利杯1/4决赛打响。米兰首先坐镇主场迎战罗马。贝拉尔迪因伤缺阵的情况下，米兰和对手拼到第83分钟，迪巴拉直塞，为维拉蒂创造了单刀机会。
只见维拉蒂伺机前插，带球突入禁区。
面对出击的门将，维拉蒂冷静施射，为米兰打进全场唯一进球。
最终米兰主场1-0小胜罗马，占得先机。
四场比赛的结果出炉，有人欢喜有人忧，但每支球队都还有机会。

转会市场上，西恩也开始了自己的动作，对意大利中场安布罗西尼、德国门将伦茨、英格兰天才前锋欧文、意大利本土中卫西里洛四位青年才俊展开了谈判。因为西恩在青训圈子的强大号召力，还有米兰的辉煌历史，安布罗西尼和伦茨先后签署了转会合同。这两名天才米兰花掉了150万的转会预算，董事会有人质疑西恩的转会操作，认为为这两名16岁的年轻人不应该花掉这么多钱。但西恩告诉董事会：我们花掉的是150万，但赢得的是10-15年的未来！

西恩带着安布罗西尼参加加盟仪式和新闻发布会。
安布罗西尼在发布会上表示：自己从小就是米兰球迷，效力米兰是他一生的梦想，希望能够在米兰创造球队历史。
媒体拍照时间，安布的眼神犀利，目光如炬。西恩告诉记者，他将成为米兰历史是最伟大的中场。

很快，欧文和西里洛也签署了合同，正式加盟AC米兰。
因为欧文还没有加入任何球队，所以这是他的第一份职业合同。不过也因为他没有参与过正规的青训，所以他的基本功还有些欠缺，西恩告诉欧文要从替补开始他的职业生涯。欧文对西恩感激还不来不及呢，当然是欣然接受。

1/4决赛次回合，米兰客场莫名其妙的被罗马打了一个3-0。失去了晋级半决赛的资格。
罗马、国米、热那亚、卡塔尼亚杀入四强。

意甲下半程战火重燃，米兰主场迎战弗洛伦萨。18分钟，维拉蒂首开记录。
40分钟，佩蒂特助攻维拉蒂再下一城。
半场结束前，贝拉尔迪左脚弧线贴地斩，锁定胜局。
71分钟，迪巴拉助攻贝拉尔迪，米兰4-0领先。
虽然最后时刻弗洛伦萨靠着变态任意球扳回一球，但已经无济于事。米兰4-1取得下半程的开门红。
积分榜上，仍然领先国米8分。

随后米兰遭遇两连平，接连和帕勒莫、亚特兰大踢成了1-1。但罗马、国米分别也掉了链子。米兰仍然稳坐榜首。尤文靠着两连胜则升到了第二，但是距米兰还有7分的差距。

因为马里加的存在，图恩斯特拉缺少上场机会，要求冬季转会。西恩只能将其出售给了维拉利尔。

不断有球队求购C-拉莫斯，西恩当然不愿意放走这位后防中坚，只能不断安抚球员的情绪。
同时，奥尔达斯一直达不到西恩的要求，加上欧文的加盟，西恩只能将其解约。

第23轮，米兰主场迎来尤文图斯。这场榜首大战聚焦了所有意甲球迷的目光。开场17分钟，迪巴拉就助攻贝拉尔迪取得领先。
28分钟，夸利亚雷拉助攻亚昆塔扳平。
34分钟，贝拉尔迪再次帮助米兰领先。
62分钟，又是亚昆塔，禁区内投球再次为尤文扳平，这个进球让米兰士气大跌，而尤文则士气大振开始围攻米兰。
胜利的天平逐渐向尤文倾斜，米兰一直难有机会。直到79分钟，米兰获得角球机会。凯撒拉的角球发出后，禁区内混战当中，贝拉尔迪将球回做给罗马尼奥利。罗马尼奥利迎球怒射，帮助米兰改写比分为3-2。
队长小罗马，射门顶呱呱。进球后的小罗马和队友们在圣西罗疯狂庆祝。这个进球让米兰的士气又回到了场上。
尤文遭此打击，士气大跌，米兰乘机再次扩大比分。85分钟，凯撒拉长传反击，贝拉尔迪突入禁区后内切，左脚兜射将比分改写为4-2。
米兰在圣西罗顺利拿下榜首大战，痛杀尤文。
领先优势扩大到了10分。赛后的发布会上，西恩终于喊出了夺冠口号，并告诉记者们：大家坐稳了，豪门米兰回来了。

紧接着，米兰主场3-1轻取杜伊斯堡，继续领跑。

欧联杯抽签结果新鲜出炉。欧足联这次明显针对米兰，排名小组第一的米兰抽到了最强的小组第二曼联。

米兰德比战打响了。因为手握10分的积分榜领先优势，而国米更是落后米兰12分，所以战前西恩并没有做太多的动员，只是告诉小伙子们，去享受比赛吧。没想到的是，国米这次憋足了劲，开场之后不断获得进球机会，并在25分钟萨拉特边路传中助攻帕齐尼取得进球。
10分钟后，国米再次获得良机，斯内德开出角球，拉诺基亚依靠身高优势头球破门。米兰上半场还未结束就0-2落后。

中场休息的时候，西恩在更衣室告诉大家，这场比赛是国米的主场，所以他们为了面子肯定全力争胜，下半场他们还会继续狂攻，大家要加强中场的拼抢力度，不能再让他们轻易的拿球传递，拦截到皮球后直接找贝拉尔迪、维拉蒂和迪巴拉前场的三叉戟打反击，化繁为简。西恩的战术布置果然凑效，下半场国米基本没有太多机会，反而在63分钟被米兰的反击扳回一球，贝拉尔迪晃过塞萨尔后打远角得手。
随后国米开始收缩，力图靠摆大巴维持1球的胜果。西恩大声告诉球员们，耐心倒脚寻找机会，不要急于进攻。比赛一直被拖到补时阶段，佩蒂特禁区前沿做球，维拉蒂禁区线上的一脚大力抽射破门，将比分扳平。
靠着维拉蒂的绝杀，米兰从梅阿查球场全身而退，带走1分。
本轮尤文虽然获胜，但8分的分差仍然让米兰稳坐榜首。而且这场绝平的德比战让米兰更有了夺冠的底气。西恩相信后面的比赛米兰将会越打越好。