1、姓氏家世考
娄姓来源,多为黄帝后裔， 其一出自曹姓，《风俗通》记载：“邾娄之国，子孙或以娄为氏，或以邾娄为氏。陆终生六子，此第五曰安，赐姓为曹。邾，即安之后；挟，安之裔。曰邾挟，周初受封为附庸，挟之后不得其名字。此以国为氏，系出曹姓；其二出自妫姓。据《唐书•宰相世系表》所载，夏少康之后有东楼公，受封于杞国，春秋时期，杞国被楚国吞并，东楼公的子孙由于曾食采于娄邑，遂为娄姓。因为夏少康系黄帝之裔，故此支娄姓也源于黄帝。
而娄姓其中一个郡望在谯郡，和曹操同乡。娄圭虽出自南阳，根据娄曹同源，郡望同所，魏略曰：娄圭字子伯，少与太祖有旧，三点推测娄圭宗族有可能是从谯迁至南阳。
关于娄圭的家世，《吴书》说家累千金，连曹操都感慨，娄子伯富乐于孤。不过这是在曹操宠信的基础上积累的财富，不能证明娄子伯初始的家境。另一则史料则记载：会天下义兵起，子伯亦合众与刘表相依。在乱世，合众起兵，对家世的要求是很高的，或豪强富室，或世家，或得到这几种力量的支持。《先主传》：中山大商张世平、苏双等赀累千金，贩马周旋於涿郡，见而异之，乃多与之金财。先主由是得用合徒众。《武帝纪》：太祖至陈留，散家财，合义兵，将以诛卓。《世语》曰：陈留孝廉卫兹以家财资太祖，使起兵，众有五千人。可以推测娄圭家族有一定的实力或者得到其他豪族富商的支持，又根据“少与太祖有旧”这一点，与曹操这等显赫的高官子弟交朋友，如袁绍、袁术、桥玄、许攸等，必有不错的家世。


2、流金岁月
什么是男人最美好的时光，以手中之剑为理想奋斗的岁月，即是。或许它布满荆棘，颠沛流离，可这种岁月没有枷锁与束缚，如白鸟轻翔，喝最烈的酒，骑最快的马，醉在梦想之畔，驰骋于自由的湖海。娄圭的早年即有男人最原始的本色，如火燎原般的野心，他说：“男儿居世，会当得数万兵千匹骑著后耳！”壮哉！
在实现驾驭万军之前，他展现了大汉游侠的风采，因藏纳亡命之徒被判死刑。竟越狱而出，侧面反映了其武力的突出。在被追捕过程中，换上和追捕者一样的衣服冒充追捕者，骗过官吏，成功逃脱。优于应变，解决实际问题，也是他谋略上的特点。
早年的娄圭胸怀大志，野心勃勃，又敢于挑战国家的法制，带有明显的破坏性和不安分情愫，这种人在乱世尤有市场。
初平元年，冀州牧韩馥与袁绍、孙坚等人联合关东各州郡兴兵声讨董卓，天下烽烟竞起。娄圭亦在荆州北界合众起兵，成为一方豪强，或多或少实现了一下自己最初的理想。不过微弱的势力迫使他选择依附大诸侯，那段时期荆州袁术、孙坚与刘表争夺激烈，娄圭选择了刘表，刘表也最终成为荆襄的霸主，孙坚、袁术势力先后退出荆州。随着张济叔侄入南阳，荆北的格局发生变化，成为刘表联合张绣对抗曹操。
娄圭加入曹营的时间并不确定，太祖与荀彧书曰：“自志才亡后，莫可与计事者。汝、颍固多奇士，谁可以继之？”又根据娄圭加入曹营之后，常在坐席言议，军国大计常与焉，估计亦在戏志才卒后，否则曹操何必对荀彧发出这样的感叹。娄圭选择曹操，刘表有才不能用是一方面，另一方面，曹操势力迅速崛起，又和曹操有旧，了解曹操的能力。


3、曹营谋士
随着加入曹营，亲提一师，纵横湖海的岁月一去不复返。他的身份虽然是大将，却不再典兵，多少有些讽刺意味。也许是曹操已观察到他最擅长的是军谋，而非驰骋疆场，至少在荆州的那段岁月娄圭实在拿不出起眼的战绩。
娄圭没有列传，留下谋略也不多，根据《吴书》的军国大计常与焉，能够捕捉到他在曹营的重要性，荀彧传: 太祖虽征伐在外，军国事皆与彧筹焉。在一定程度上，娄圭也参与了曹营军国大计的谋略。而存留的事迹之中，（1）南征荆州。表子琮降，以节迎曹公，诸将皆疑诈，曹公以问子伯。子伯曰：“天下扰攘，各贪王命以自重，今以节来，是必至诚。”娄圭提到刘琮是使节而来的，在乱世诸侯以王命之重，既然以节降，自然体现了刘琮归降的决心。然后曹操的反应是大善，便进兵受降。个人认为娄圭的判断有一定道理，但是凭此一点就断定，有些牵强。官渡之战：郃之来，洪疑不敢受，攸谓洪曰：“郃计不用，怒而来，君何疑？”乃受之。荀攸的判断也只有一点，也许这就是谋士殊于常人的地方，观察入微。而个人觉得他们的判断还是有别的支撑点，只是史料未详细记载，譬如娄圭原依附刘表，对于荆州的情势和人物都比较熟悉，才能抓住机会，勇于判断。（2）征关中，南渡渭水。马超凭借其麾下骑兵冲锋的优越性骚扰曹军，加上土壤含沙成分很高，曹军无法建立稳固的营地。娄圭献策说：“今天寒，可起沙为城，以水灌之，可一夜而成。”曹操听从了他的建议，成功筑营，抵御了马超骑兵的冲击，为全军渡渭创造条件。娄圭的这次画策，因地制宜，通达应变，解决了战争中的实际问题。有人质疑此事的真实性，因为当年是闰八月，水结冻的概率很低，当然我们也不能抹杀气候在某个时空偶然出现特殊现象的可能性。根据《吴书》“从破马超等，子伯功为多。”，娄圭不典兵，此处的功绩实指谋功。即使无水冻沙城之计，娄圭在破马超战役中也展现了一名军谋的优秀能力。
根据以上几则史料，可以得出娄圭在曹操中后期时段谋略上尤为突出，可能是平生史料的缺乏所致，也可能是大器晚成，或者加入曹营的时间较晚。